Aos onze anos, Annie é uma garotinha corajosa o suficiente para encarar sozinha as ruas de Nova York perseguindo seu grande sonho: encontrar os pais. Deixada por eles num orfanato quando ainda era um bebê com a promessa de que um dia voltariam para buscá-la, Annie leva uma vida difícil sob o comando da malvada Srta. Hannigan, diretora do lugar. Felizmente, a sorte da menina parece mudar quando o bilionário Oliver Warbucks, auxiliado por sua secretária, a amável Srta. Grace Farrell, decide convidar Annie para passar as festas de fim de ano em sua mansão e logo se vê cativado pelo otimismo da menina. Mas será que ela vai conseguir mesmo escapar da vida dura do orfanato?